阿摩線上測驗
44.下列何種官能基在生理環境下，主要呈鹼性狀態？
(A)diarylamine
(B)amidine
(C)amide
(D)nitrile
答案：登入後查看
統計： A(232), B(348), C(276), D(101), E(0) #3818679
統計： A(232), B(348), C(276), D(101), E(0) #3818679
詳解 (共 5 筆)
Kyle Chen
#7418002
氮原子上的孤對電子會被兩個苯環透過共振效應分散，使得電子密度大幅降低，幾乎沒有能力去抓質子。
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(B) amidine 強鹼
當結構中的 imine 上的氮接受一個質子後，正電荷可以透過共振平均分配在兩個氮原子之間，使其共軛酸非常穩定，因此 amidine 具有很強的鹼性 (pKa通常在10-12)。
(C) amide 中性
氮原子上的孤對電子與羰基(C=O)發生共振，但電子雲會偏向電負度較大的氧原子，氮原子失去鹼性。因此 Amide 在生理環境下視為中性。
(D) nitrile 中性
氮原子的孤對電子是位於sp的混成軌域中，sp 軌域的s性質高(50%)，電子會被原子核緊緊抓住，不太會分享給質子，因此它不具鹼性。
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所以只有(B) Amidine 的結構能透過共振穩定正電荷，使其 pKa 遠高於生理 pH 值，因此在人體內主要呈現鹼性(質子化)狀態。
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不要把事情搞得那麼麻煩
#7436494
amidine的共振模式
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