46.下列強心配醣體，何者具有 doubly unsaturated 6-membered lactone ring？
(A)glucoscillaren A
(B)K-strophanthoside
(C)oleandrin
(D)convallatoxin

答案

(A) glucoscillaren A

? 結構大拆解：什麼是 「doubly unsaturated 6-membered lactone ring」？

我們把這個英文名詞拆成三段來看：

1. 6-membered：六元環的內酯環。

2. Doubly unsaturated：具有兩個雙鍵（雙重不飽和）。

在生藥學中，強心苷根據 C17 位置上接的內酯環，鐵律分成兩大家族：

? 家族一：蟾蜍二烯內酯類（Bufadienolides） $\rightarrow$ ✨ 本題考點

• 內酯環結構：正好就是 具有兩個雙鍵的六元內酯環（Doubly unsaturated 6-membered lactone ring）。

• 明星植物成員：海蔥（Squill）、蟾酥（Toad venom）。

• 本題選項：(A) glucoscillaren A 就是海蔥（Squill）裡面的主要強心苷成分（Scillaren A 再多接一個葡萄糖）。所以它百分之百屬於這個六元環家族！

? 家族二：卡烯內酯類（Cardenolides）

• 內酯環結構：具有一個雙鍵的五元內酯環（Singly unsaturated 5-membered lactone ring）。

• 明星植物成員：毛地黃（Digitalis）、毒毛旋花子（Strophanthus）、夾竹桃（Oleander）、鈴蘭（Convallaria）。

• 本題選項：

  • (B) K-strophanthoside（毒毛旋花子） $\rightarrow$ 五元環

  • (C) oleandrin（夾竹桃） $\rightarrow$ 五元環

  • (D) convallatoxin（鈴蘭） $\rightarrow$ 五元環

? 考場強心苷結構「一秒破題」本

上考場時，只要看到內酯環的敘述，請在腦海裡直接執行這條極速連線：

• 看到 5-membered（五元環） / 單雙鍵 $\rightarrow$ 選毛地黃、毒毛旋花子、夾竹桃、鈴蘭。

• 看到 6-membered（六元環） / 雙雙鍵（Doubly / diene） $\rightarrow$ 唯一指名 海蔥（Squill / Scillaren / Scillabiose） 或蟾蜍。