67.下列有關強心苷 digoxin 之敘述，何者錯誤？
(A)具有 C-12 OH，極性大於 digitoxin
(B)C-3 OH 連接的醣基為 3 個 digitoxoses
(C)digoxin 主要經由肝臟代謝
(D)結構中 digoxigenin 即具有活性

• (A) 具有 C-12 OH，極性大於 digitoxin
  正確。Digoxin 與 digitoxin 的差異在於 aglycone 上 C-12 多一個 OH，故 digoxin 極性較大、水溶性較高、蛋白結合較低、半衰期較短、腎排較多，這是教科書標準比較點。

• (B) C-3 OH 連接的醣基為 3 個 digitoxoses
  正確。Digoxin 的糖基部分確實是 三個 digitoxose 接在 C-3 OH 上。

• (C) digoxin 主要經由肝臟代謝（錯誤！）
  錯誤。Digoxin 以 腎臟排泄為主，僅少部分經肝代謝，因此腎功能不良時需特別調整劑量；說「主要經肝臟代謝」是錯的。

• (D) 結構中 digoxigenin 即具有活性
  正確。Cardiac glycosides 的 aglycone（genin）本身就具強心活性，糖基主要影響溶解度、藥動學等，因此 digoxigenin 本身具有藥理活性。
  
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這題考的是天然藥物化學與藥理學中，國考長年不衰的「大魔王」——強心苷類（Cardiac glycosides）的結構、理化特性與體內排除路徑對比。

• 正確答案（敘述錯誤的選項）：(C) digoxin 主要經由肝臟代謝

• 詳細學理與各選項剖析：

核心學理：Digoxin 與 Digitoxin 的生死對決（排泄特點）

• (C) 敘述錯誤（本題答案）：

  • Digoxin（地高辛）的體內排除路徑：Digoxin 在體內非常特別，它主要以原藥形式，經由腎臟排泄（腎絲球過濾與小管分泌）排出體外，大約有 60% 至 80% 的藥物是不需要經過肝臟代謝的。因此，當患者腎功能不全時，Digoxin 極易在體內蓄積而引發嚴重的強心苷中毒。

  • （真正主要經由肝臟代謝的，是它的兄弟 Digitoxin。這在臨床藥理與藥物治療學上是超級大考點！）

為什麼其他選項敘述完全正確？

• (A) 具有 C-12 OH，極性大於 digitoxin（正確）：

  • 這兩個藥的固醇母核（Genin）只差在一個官能基。

  • Digoxin 的母核（Digoxigenin）在 C-12 位置多帶了一個羥基（-OH）。

  • 因為羥基是強親水性基團，使得 Digoxin 的極性大於 Digitoxin。也正是因為極性較大，它才不走肝臟代謝，而是直接從腎臟排出去；反之，Digitoxin 少了這個 -OH，脂溶性極高，所以必須靠肝臟代謝。

• (B) C-3 OH 連接的醣基為 3 個 digitoxoses（正確）：

  • Digoxin 的結構是由一個母核在 C-3 位置透過苷鍵（Glycosidic bond）連接了一條由 3 個去氧糖（Digitoxose）組成的特殊醣鏈。

• (D) 結構中 digoxigenin 即具有活性（正確）：

  • 強心苷的結構可以拆分為「醣基」與「非醣基（苷元/母核，即 Digoxigenin）」。

  • 真正具有強心活性（抑制 Na+/K+-ATPase 酵素）的核心構造是苷元（Genin/Aglcone），醣基的部分純粹是用來調節藥物在體內的動態學、溶解度與親和力。因此，去掉醣基後的 Digoxigenin 本身依然保有藥理活性。

? 考場一秒秒殺卡（強心苷雙雄對比表）

進考場前，腦海裡一定要有這張終極對比圖：

題目詢問錯誤敘述，看到 Digoxin 寫「主要經由肝臟代謝」，反射動作直接秒選 (C)！