1. Rank the $pK_{a}$ values of the following compounds in decreasing order. (3 pts)
2. 

2. Predict the major product(s) of the following reactions, including the correct stereochemistry where applicable. (3 pts each)

3. Predict which reaction has a slower reaction rate (2 pts) and explain your answer (3 pts).

4. How many major chemically non-equivalent protons of the following compounds dissolved in $\mathrm{CD}_3\mathrm{OD}$ can be observed when measured under proton NMR at room temperature? (4 pts)

5. What type of splitting (multiplicity) does each hydrogen at the indicated positions have under proton NMR? (6 pts)

6. Provide reagents (< 5 steps) and intermediates for the following synthesis. (5 pts each)

作文一篇題目：高齡社會與理想國◎說明：根據報導，台灣將於2018年進入高齡社會。為因應高齡社會，政府正在推動「長照2.0」制度，以便照護有需要的國民與家庭。但高齡社會除了健康與醫護問題外，還有哪些現象或問題值得我們關注？如果說生老病死，是人人必經的歷程，那麼我們如何迎接「高齡社會」？請就你自己的觀察與認知、專業知識與能力，提出你對「高齡社會」的感受、思考、建議、想像……為高齡社會描繪一個理想國的願景。(資料來源:「內政部昨(9)日公布統計數據顯示,台灣人口老化指數在今年2月首度破百,達到100.18，意味著老年人口首度超過幼年人口。內政部推估,老年人口佔總人口比率將於明年超過14%，台灣將進入高齡社會，再過10年恐再超過20%，相當於每5人就有1名老人，屆時台灣將與日本相同，成為超高齡社會的一員。老化指數指的是,每百名14歲以下的幼年人口所應對的65歲以上老年人口，指數大於100時，表示老年人口大於幼年人口，也就意味著進入老齡化社會。據內政部最新統計數據,今年2月,老化指數達到100.18，較去年同月的93.50增加6.68。……」(節錄2017年03月10日04:10中時電子報/工商時報 運寧／台北報導。網址: http://www.chinatimes.com/newspapers/20170310000049-260202)備註：文言、語體不拘，但須加新式標點；違者扣分。(本科目總分依各研究所規定辦理)試題隨卷繳回

115年 - [無官方正解]115 台灣聯合大學系統_碩士班招生考試_化學類：有機化學#140181

115年 - [無官方正解]115 國立臺灣大學_ 碩士班招生考試試題：有機化學(A)#137731

114年 - 114 台灣聯合大學系統_碩士班招生考試_化學類：有機化學#127002

113年 - 113 台灣聯合大學系統_碩士班招生考試試題_化學類：有機化學#122395

112年 - 112 台灣聯合大學系統_ 碩士班招生考試試題：有機化學#138486

112年 - 112-2 嘉南藥理大學_轉系招生藥學系考試試題_四技一年級：有機化學#119239

111年 - [無官方正解]111台灣聯合大學系統_ 碩士班招生考試試題：有機化學#138494

110年 - 110-2 嘉南藥理大學_轉系招生藥學系考試試題：有機化學#120872

110年 - 110 國立臺北科技大學_碩士班招生考試_分子科學與工程系有機高分子碩士班(甲組)：有機化學#110883

110年 - 110 國立清華大學碩士班考試入學試題_部分研究所:有機化學#104992