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核苷類反轉錄酶抑制劑與孕期抗HIV用藥

科目:專技 - 藥理學與藥物化學|題數:11
核苷類反轉錄酶抑制劑與孕期抗HIV用藥
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建立於 2026年10月21日

學習重點 本單元所列的核苷類反轉錄酶抑制劑(NRTIs),以缺少可供鏈延長的 3'-OH為結構重點,活化後可造成病毒 DNA 鏈終止。 Zidovudine、Stavudine 是 thymidine 類似物;Didanosine 是 inosine 類似物;Zalcitabine 是 cytidine 類似物。 Zidovudine(AZT)的鹼基是 thymine,3' 位具有 azido(疊氮,-N3),須磷酸化才具抗病毒活性,主要 glucuronide 代謝物無活性。 毒性配對:AZT—骨髓抑制;Stavudine—周邊神經病變;Didanosine—胰臟炎。 孕期用藥的指定比較中,Etravirine 為最不適用的作答選項;不可因此推論所有 NNRTIs 都禁用於孕期。 核心觀念 一、NRTIs 如何終止 DNA 合成 HIV 的反轉錄酶(reverse transcriptase,RT)可利用病毒 RNA 合成 DNA。NRTIs 模仿天然核苷,進入細胞後須經宿主酵素代謝及磷酸化,形成具活性的核苷酸類似物,才能抑制反轉錄酶。 形成活性三磷酸型,與天然去氧核苷三磷酸競爭。 經反轉錄酶納入正在合成的病毒 DNA。 因缺少可供下一個核苷酸連接的 3'-OH,無法繼續形成磷酸二酯鍵,造成鏈終止。 因此,結構判斷的關鍵是缺少 3'-OH,不是缺少 5'-OH,也不是缺少嘌呤或嘧啶鹼基。本單元所列傳統核苷類藥物的 5' 位與磷酸化有關,鹼基則參與辨識與配對。 部分 NRTIs 也會影響粒線體 DNA 聚合酶,產生粒線體毒性,可能表現為乳酸中毒、肝脂肪變性、周邊神經病變等;各藥的主要毒性仍須分別記憶。 二、核苷、鹼基與代表藥物 核苷=鹼基+糖,不可把核苷名稱與鹼基名稱混用。例如 thymidine 是核苷,thymine 才是其中的鹼基。 藥物原藥對應的核苷/鹼基結構與考試重點重要毒性 Zidovudine(AZT、ZDV)Thymidine/thymine3'-azido-3'-deoxythymidine;屬 NRTI骨髓抑制,包括貧血、嗜中性球減少 Stavudine(d4T)Thymidine/thymine糖環 2'、3' 位間有雙鍵;屬 NRTI劑量限制性周邊神經病變 Didanosine(ddI)Inosine/hypoxanthine2',3'-dideoxyinosine;為前驅藥,細胞內形成 ddATP胰臟炎、周邊神經病變 Zalcitabine(ddC)Cytidine/cytosine2',3'-dideoxycytidine;與 AZT 同屬 NRTIs周邊神經病變 三、Zidovudine 的結構、活化與代謝 Zidovudine 是thymidine 類似物,保留 thymine 鹼基,糖環 3' 位的羥基由 azido(疊氮)基取代。Azido 與 diazo(重氮)是不同官能基,不能互換。結構辨識也須留意其疊氮基與光、熱敏感性。 AZT 經宿主細胞 thymidine kinase催化形成 5'-monophosphate,再由細胞酵素進一步形成具活性的 triphosphate。HIV 不提供此活化所需的 viral thymidine kinase,不可套用 acyclovir 依賴皰疹病毒酵素的概念。 AZT 主要經葡萄糖醛酸化,形成無活性的 glucuronide。必須區分:細胞內 triphosphate 是抗病毒活性型;主要 glucuronide 是無活性代謝物。 AZT 可用於 HIV 感染治療,也有預防母子垂直感染的用途;治療 HIV 時須置於合適的合併抗反轉錄病毒療法中。 四、Didanosine:原藥結構與活性型分開記 Didanosine 的原藥是二去氧肌苷(dideoxyinosine),屬 inosine 類似物,鹼基為 hypoxanthine,並非 adenine。它是前驅藥,經細胞內代謝與磷酸化後形成二去氧腺苷三磷酸(ddATP),抑制 HIV 反轉錄酶。 因此,活性型是 ddATP,不代表原藥就是 adenine dideoxynucleoside。其嘌呤部分可經代謝形成尿酸,所以「代謝後會產生尿酸」可成立。重要不良反應包括胰臟炎與周邊神經病變。 五、藥物分類與常見干擾選項 藥物或類別主要辨識重點 NRTIsAZT、Stavudine、Didanosine、Zalcitabine、Abacavir;須經細胞內活化 EtravirineNNRTI;不需磷酸化,藉與 RT 的非受質結合位置結合而抑制酵素 DarunavirHIV 蛋白酶抑制劑 RaltegravirHIV 嵌入酶抑制劑 Acyclovir、Ganciclovir主要針對皰疹病毒群,作用重點為病毒 DNA 聚合酶;不是本單元的抗 HIV NRTIs Amantadine傳統抗病毒機轉為阻斷 A 型流感病毒 M2 離子通道,影響脫殼 Foscarnet焦磷酸類似物,不需磷酸化;可抑制病毒 DNA 聚合酶,也具有抑制 HIV RT 的活性,但不是核苷類藥物 辨識與 AZT 同類的抗 HIV 核苷藥物時,應掌握Zalcitabine。不要把「同屬 NRTIs」與「任何具有 RT 抑制活性的物質」混為一談。 六、孕期抗 HIV 用藥的判讀 孕期抗反轉錄病毒治療須兼顧母體病毒抑制與降低母子傳播。Abacavir、Darunavir、Raltegravir 皆有孕期使用經驗,但仍須依合併療法、個別禁忌與孕期藥動學選用。Abacavir 須注意過敏反應及 HLA-B*5701;Darunavir 須注意增強劑與給藥方式。 在 Etravirine、Abacavir、Darunavir、Raltegravir 的指定比較中,應選 Etravirine 為最不適用,掌握其孕期證據較有限的考試定位。這不等同於證實它會致畸,也不宜延伸為孕期一律絕對禁用。 Zidovudine 是預防母子垂直感染的經典藥物,但孕期及產程中的實際使用須依病毒量與治療情況決定。另須注意Didanosine 與 Stavudine 併用曾與孕婦嚴重、甚至致命性乳酸中毒有關,應避免此組合。 常考陷阱 「鏈終止因缺少 5'-OH」:判斷重點應是缺少可供延長的 3'-OH。 「AZT 有 diazo 基」:錯在官能基;正確為 azido。AZT 的活化酵素則應記為宿主細胞酵素。 「AZT 或 Stavudine 是 NNRTI」:兩者均為 NRTI;Stavudine 也不是蛋白酶抑制劑。 「Stavudine 的劑量限制毒性是骨髓抑制」:應為周邊神經病變;骨髓抑制主要配對 AZT。 「Didanosine 原藥含 adenine」:原藥為 inosine 類似物,含 hypoxanthine;不可被活性型 ddATP 誤導。 「AZT 的 glucuronide 具有抗病毒活性」:主要 glucuronide 無活性,活性型是 triphosphate。 「Etravirine 最不適用,所以所有 NNRTIs 孕期都禁用」:不可由單一藥物的比較推論整類藥物。 記憶口訣 「三端少羥,延長停工」:缺 3'-OH,DNA 鏈終止。 「AZT、d4T 都記 T;ddI 記 I,ddC 記 C」:依序連結 thymidine、inosine、cytidine。 「AZT 傷骨髓,d4T 傷神經,ddI 防胰炎」。 「原藥肌苷,活性腺苷」:Didanosine 是 inosine 類似物,活性型為 ddATP。

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  1. 78.下列何者為可終止DNA合成的抗HIV核苷類藥物之共通結構特性? (A)缺少3'-氫氧基 (B)缺少5'-氫氧基 (C)缺少嘌呤鹼基 (D)缺少...
  2. 4.下列何種抗人類免疫缺乏病毒(HIV)藥物最不適用在懷孕婦女? (A)etravirine (B)abacavir (C)darunavir (D)raltegravir
  3. 49.Zidovudine與下列何藥均屬於HIV reverse transcriptase抑制劑? (A)zalcitabine (B)ganciclovir (C)amantadine (D)foscar...
  4. 51.下列何者是zidovudine結構中的鹼基? (A)adenine (B)cytosine (C)guanine (D)thymine
  5. 5.下列何種藥物可抑制人類免疫缺乏病毒(Human immunodeficiency virus)之反轉錄酶(Reverse transcriptase),可作為愛滋病治...
  6. 72.下列有關zidovudine的敘述,何者錯誤? (A)是thymidine的結構類似物 (B)具有diazo基團 (C)藉由viral thymidine kinase...
  7. 71.下列有關抗病毒藥didanosine的敘述,何者錯誤? (A)代謝後會產生尿酸 (B)屬於前驅藥 (C)是HIV反轉錄酶抑制劑 (D)結構屬於...
  8. 77 治療後天免疫缺乏症(AIDS)的 didanosine(DDI),其結構為下列何者之類似物(analog)? (A) Adenosine (B) Cytidine...