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界面活性劑分類與離子特性

科目:專技 - 藥劑學(包括生物藥劑學)|題數:14
界面活性劑分類與離子特性
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建立於 2026年10月25日

學習重點 界面活性劑依具界面活性部分的電荷分為陰離子、陽離子、兩性及非離子型;分類不能只看鈉、鈣或氯等對等離子。 脂肪酸皂屬陰離子型;SLS 也是陰離子型,但屬烷基硫酸酯鹽,與脂肪酸皂的羧酸鹽結構不同。 掌握非離子型系列:Span、Arlacel、Tween、Myrj、Brij,並區分 sorbitan esters 與 polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters。 四級銨化合物及甲基藍屬陽離子型;dodecyl-β-alanine 屬兩性型。 SLS 的碳鏈含12 個碳;本單元保有其離子特性的酸鹼值考點為pH 大於 8。 核心觀念 一、分類看活性部分,對等離子維持電中性 界面活性劑通常具有疏水部分與親水部分。離子型界面活性劑的分類,取決於具界面活性的離子帶何種電荷;與其配對的離子稱為對等離子(counterion),主要功能是維持電中性。 類別離子特性代表物 陰離子型活性部分帶負電,對等離子帶正電SLS、sodium stearate、sodium laurate 陽離子型活性部分帶正電,對等離子帶負電Benzalkonium chloride、甲基藍 兩性型同時具有可形成正、負電荷的基團,帶電情形受 pH 影響Dodecyl-β-alanine 非離子型親水部分不靠解離產生電荷Span、Tween、polyoxyl 40 stearate 例如 sodium stearate 解離後,具活性的硬脂酸根帶負電,因此屬陰離子型;Na⁺ 是陽離子對等離子,不能因名稱含 sodium 就判為陽離子型。 二、脂肪酸皂:鈉、鉀、鈣與胺皂的共同點 脂肪酸與鹼形成鹽後,親水端為羧酸根(–COO⁻)。因此月桂酸形成的鈉皂、鉀皂、鈣皂及三乙醇胺皂,分類上均屬陰離子型。 鈉皂、鉀皂:一般較易溶於水,常用於 O/W 乳化系統;鈉皂較硬,鉀皂較軟。 鈣皂:水溶性較差,較偏親油,可用於 W/O 乳化系統,但不會因搭配 Ca²⁺ 就變成陽離子型。 三乙醇胺皂:脂肪酸根仍帶負電,質子化的三乙醇胺為對等離子,因此不是非離子型。 綠肥皂(green soap)是由植物油經鉀鹼皂化製得的軟皂製品,不能將所有鉀皂,或單一月桂酸鉀,直接等同於綠肥皂。 Sodium stearate 為硬脂酸鈉,屬羧酸鹽型陰離子界面活性劑,不是烷基硫酸酯鹽,也不稱為綠肥皂。月桂酸與鈉形成的 sodium laurate,同樣屬陰離子型。 三、SLS 的結構、用途與酸鹼值 Sodium lauryl sulfate(SLS)即 sodium dodecyl sulfate(SDS)。Lauryl/dodecyl 表示十二碳烷基,其親水端是硫酸酯陰離子,故屬陰離子界面活性劑。 SLS 親水性強,可用於清潔、起泡、潤濕及 O/W 乳化系統;在本單元的用途判斷中,應掌握不是 W/O 乳化劑,也不是以殺菌用途為主要特色。 酸鹼值對陰離子型的影響,須依親水基結構區分。脂肪酸皂在酸性環境會因羧酸根質子化,形成水溶性較差的游離脂肪酸,使功能受影響;SLS 則為硫酸酯鹽,不能直接套用脂肪酸皂的解離方式,強酸條件下另須考慮水解與安定性。 本單元以「使用 SLS 時,為保有其離子特性最適合的酸鹼值」設問,應掌握pH 大於 8。這是此處的作答重點,不代表 SLS 在 pH 8 以下便完全不帶電或完全失去界面活性,也不能推論所有陰離子界面活性劑都只能在此範圍使用。 四、陽離子型的抑菌作用與染料辨識 四級銨化合物是常見的陽離子界面活性劑。Benzalkonium chloride 的活性部分帶正電,可吸附於帶負電的微生物細胞表面,與細胞膜發生陽離子交換及膜作用,改變膜的通透性而產生抑菌活性。 陽離子型與陰離子型混合,可能形成離子對或沉澱,使活性降低,因此 benzalkonium chloride 與肥皂、SLS 等的配伍須留意。 染料離子性辨識重點 甲基藍(methylene blue)陽離子型發色離子帶正電,屬鹼性染料 橙色二號(Orange II)陰離子型含帶負電的磺酸根 剛果紅(Congo red)陰離子型含帶負電的磺酸根 五、兩性型與非離子型的區別 Dodecyl-β-alanine具有長碳鏈及可帶電的胺基、羧基,屬胺基酸型的兩性界面活性劑。酸性時較偏陽離子性,鹼性時較偏陰離子性;即使某些條件下淨電荷為零,仍不能歸為非離子型。 非離子型則主要藉多元醇羥基或聚氧乙烯鏈與水作用,不靠親水端解離。其離子性受 pH 的影響較小,但不表示化學安定性完全不受酸鹼影響。 六、非離子型商品名與結構對照 葡萄糖還原可得山梨醇(sorbitol),山梨醇脫水形成山梨醇酐(sorbitan)。Sorbitan 是多元醇骨架;常用的界面活性劑為其脂肪酸酯,不能把 sorbitan 說成陰離子界面活性劑。 系列化學類別辨識重點 SpanSorbitan fatty acid esters山梨醇酐脂肪酸酯,較親油;Span 20 為 sorbitan monolaurate,Span 80 為 sorbitan monooleate Arlacel本單元以山梨醇酐酯類辨識性質最接近 Span TweenPolyoxyethylene sorbitan fatty acid esters即 polysorbates;加入聚氧乙烯鏈後親水性提高,常用於 O/W 乳化 MyrjPolyoxyethylene stearates聚氧乙烯硬脂酸酯;polyoxyl 40 stearate 為非離子型 BrijPolyoxyethylene alkyl ethers聚氧乙烯烷基醚,注意是醚類 Sorbitan monolaurate、Span 80、Tween 20、polysorbate 80 與 polyoxyl 40 stearate 均為非離子型。PEG 是聚乙二醇,不能將其名稱直接等同於 Tween 的完整結構。 常考陷阱 「有鈣就是陽離子、有胺就是非離子」:分類要看具活性的部分;鈣皂、三乙醇胺皂仍是陰離子型。 「陰離子型的對等離子也是陰離子」:錯。對等離子須帶相反電荷,主要維持電中性。 「月桂酸鉀就是綠肥皂」:不能直接畫等號;綠肥皂是特定的植物油鉀皂製品。 「SLS 是陽離子型、適合 W/O、主要作殺菌劑」:均不符合本單元重點;應記陰離子、十二碳、偏親水。 「SLS 只有 pH 大於 8 才會帶電」:說法過度。本單元最適酸鹼值選大於 8,但不可把此值當成完全解離與完全不解離的分界。 「兩性型淨電荷為零就是非離子型」:錯。Dodecyl-β-alanine 仍具有可帶正、負電的基團。 「Span 與 Tween 結構相同」:Tween 多了聚氧乙烯鏈;sorbitan esters 對應 Span,polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters 對應 Tween。 「甲基藍是陰離子染料」:錯。甲基藍為陽離子型;橙色二號、剛果紅為陰離子型。 記憶口訣 「分類看活性,陪離子中性」:看活性部分的電荷,對等離子維持電中性。 「皂是陰,甲藍陽,丙胺酸有兩樣」:皂類陰離子、甲基藍陽離子、dodecyl-β-alanine 兩性。 「Span 山梨酐,Tween 加氧乙;Myrj 硬脂酯,Brij 記作醚」。 「SLS 十二碳,酸鹼考點大於八」:同時記結構數字與本單元的 pH 作答重點。

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  1. 11.下列何種界面活性劑是藉由與微生物細胞膜發生陽離子交換而具有抑菌活性? (A)sodium dodecyl sulfate (B)dodecyl-β-alanine...
  2. 13.甲基藍(methylene blue)屬於下列何種界面活性劑? (A)非離子性(B)陽離子性(C)陰離子性(D)兩性
  3. 9.有關月桂酸(lauric acid)形成之界面活性劑,下列敘述何者正確? (A)與鈉離子形成陰離子型界面活性劑 (B)與鈣離子形成陽離...
  4. 11.Sorbitan monolaurate屬於下列何種界面活性劑? (A) 非離子性 (B) 陽離子性 (C) 陰離子性 (D) 兩性
  5. 9.有關月桂酸(lauric acid)形成之界面活性劑,下列敘述何者正確? (A)與鈉離子形成陰離子型界面活性劑 (B)與鈣離子形成陽...
  6. 18 下列何者不屬於非離子性界面活性劑? (A) Polysorbate 80 (B) Dodecyl-β-alanine (C) Polyoxyl 40 stearate...
  7. 14 下列何者屬於陽離子性界面活性劑? (A)橙色二號(Orange II)染料 (B) sodium dodecyl sulfate (C)甲基藍(Methylen...
  8. 13 下列關於界面活性劑的敘述何者錯誤? (A)陰離子界面活性劑中所含之陽離子主要功能為維持電中性 (B)四級銨化合物為常...