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學習重點 依碳鏈中的碳－碳雙鍵數，區分飽和、單元不飽和及多元不飽和脂肪酸。 讀懂C:D、Δ、n及ω標記。碳數、雙鍵數與雙鍵位置是三種不同資訊，要分開判讀。 熟記常見脂肪酸的結構：月桂酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、油酸、亞麻油酸、次亞麻油酸、花生四烯酸及芥酸。 掌握人體必需脂肪酸，以及亞麻油酸可生合成花生四烯酸的關係。 辨識海洋來源的EPA＝20:5（ω-3）與DHA＝22:6（ω-3），並掌握其抗血小板凝集等生理功能。 核心觀念 一、脂肪酸依碳鏈與雙鍵分類 脂肪酸由碳氫鏈與末端羧基組成。描述結構時，先看總碳數，再看碳鏈內的碳－碳雙鍵數。碳鏈長短與飽和程度是兩個不同的分類依據。碳鏈較長，不代表就是不飽和脂肪酸。 飽和脂肪酸：碳鏈內沒有碳－碳雙鍵，以C:0表示。 單元不飽和脂肪酸：碳鏈內有一個碳－碳雙鍵，例如油酸、芥酸。 多元不飽和脂肪酸：碳鏈內有兩個以上碳－碳雙鍵，例如亞麻油酸、次亞麻油酸、花生四烯酸、EPA、DHA。 羧基本身含有C＝O，但脂肪酸分類與「18:3」這類標記計算的是C＝C，不把羧基的羰基算進去。題目中的「烯鍵」即指碳－碳雙鍵。 二、常見脂肪酸的名稱與結構 英文名稱中文名稱碳數：雙鍵數分類與辨識重點 Lauric acid月桂酸12:0飽和脂肪酸 Myristic acid肉豆蔻酸14:0飽和脂肪酸 Palmitic acid棕櫚酸16:0飽和脂肪酸，最常見的飽和脂肪酸之一 Oleic acid油酸18:1（ω-9）單元不飽和脂肪酸，含一個烯鍵 Linoleic acid亞麻油酸18:2（ω-6）含兩個烯鍵，為必需脂肪酸 α-Linolenic acidα-次亞麻油酸18:3（ω-3）含三個烯鍵，為必需脂肪酸 γ-Linolenic acidγ-次亞麻油酸18:3（ω-6）含三個烯鍵，與α型的雙鍵位置不同 Ricinoleic acid蓖麻油酸18:1含一個雙鍵，另具有羥基，為蓖麻油的主要脂肪酸 Arachidonic acid花生四烯酸20:4（ω-6）含四個雙鍵 Erucic acid芥酸22:1（ω-9）單元不飽和脂肪酸 辨識飽和與不飽和脂肪酸時，先記最常考的組合：月桂酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸都是飽和脂肪酸；芥酸有一個雙鍵，屬不飽和。油酸、次亞麻油酸與花生四烯酸也都是不飽和脂肪酸。若四個選項中只有棕櫚酸沒有雙鍵，它就是飽和脂肪酸的答案。 三、化學標記：雙鍵「幾個」與「在哪裡」 C:D中，C為總碳數（包含羧基碳），D為碳－碳雙鍵總數。例如18:3代表18個碳、3個雙鍵；20:5代表20個碳、5個雙鍵。 兩種位置標記的計數方向不同： Δ標記由羧基端開始編號，列出每一個雙鍵的位置。 ω或n標記由末端甲基端開始計數，指出從該端遇到的第一個雙鍵位置。ω-3與n-3指同一家族，ω-6與n-6亦同。 以α-次亞麻油酸為例：標記為18:3（ω-3），也可寫成18:3（n-3）；從羧基端表示則為18:3 Δ9,12,15。γ-次亞麻油酸為18:3（ω-6），雙鍵位置為Δ6,9,12。兩者碳數及雙鍵數相同，雙鍵位置不同。 因此，看到「18:3（n-3或n-6）」，對應的就是linolenic acid（次亞麻油酸）；一般未特別註明時多指α型（ω-3）。其他選項可用雙鍵數排除：亞麻油酸為18:2，蓖麻油酸為18:1，花生四烯酸為20:4。 四、必需脂肪酸與生合成關係 人體無法自行合成、必須由飲食取得的亞麻油酸與α-次亞麻油酸，是本單元要掌握的必需脂肪酸。人體缺乏在脂肪酸Δ12及Δ15位置引入雙鍵的酵素，因此無法由油酸自行製造這兩種脂肪酸。「人體無法製造linoleic acid」是正確敘述。 亞麻油酸18:2（ω-6）可經去飽和與碳鏈延長，生合成花生四烯酸20:4（ω-6）。兩者的碳數、雙鍵數不同，但同屬ω-6家族。「人體不能製造亞麻油酸」與「人體可利用亞麻油酸製造花生四烯酸」可以同時成立。 α-次亞麻油酸是ω-3系列的前驅物，可轉換為EPA，再進一步形成DHA，但人體的轉換效率有限，所以EPA、DHA主要仍由海魚、魚油攝取。 五、海洋來源的EPA與DHA 項目EPADHA 英文全名Eicosapentaenoic acidDocosahexaenoic acid 中文名稱二十碳五烯酸二十二碳六烯酸 結構標記20:5（ω-3）22:6（ω-3） 雙鍵數5個6個 功能辨識抗血小板凝集，可降低血栓形成傾向，並與降血脂、抗發炎有關為腦部與視網膜細胞膜的重要成分 EPA與DHA都是長鏈ω-3多元不飽和脂肪酸，存在於海魚、魚油及鱈魚肝油（cod liver oil）中。鱈魚肝油除富含維生素A、D外，也含有這兩種脂肪酸，兩類成分要分開記。 從名稱可直接推出結構：eicosa＝20、penta＝5，所以EPA為20:5；docosa＝22、hexa＝6，所以DHA為22:6。問「EPA與DHA分別有幾個雙鍵」，答案就是5與6。 「存在於海魚、具抗血小板凝集作用」的脂肪酸，就是EPA的20:5（ω-3）。EPA參與類二十碳烷酸代謝，可與花生四烯酸競爭，減少促進血小板凝集的介質生成。DHA則要特別記住它在神經與視覺組織中的結構角色。 常考陷阱 「Linolenic acid含二個烯鍵」：錯，這是名稱混淆。Linoleic acid（亞麻油酸）為18:2，含兩個烯鍵；linolenic acid（次亞麻油酸）為18:3，含三個烯鍵。 「Oleic acid含一個烯鍵」：正確，油酸為18:1。若選項寫油酸是飽和脂肪酸，則錯誤。 「Erucic acid碳鏈長，所以是飽和脂肪酸」：碳鏈長短不能決定飽和度。芥酸為22:1，含一個雙鍵，屬不飽和；lauric、myristic、palmitic acid才是飽和脂肪酸。 「18:3一定代表ω-3」：18:3只說明碳數與雙鍵數；α型為ω-3，γ型為ω-6，但兩者都是linolenic acid。 「ω-3表示有三個雙鍵」：ω-3表示從甲基端算起第一個雙鍵的位置，與雙鍵數無關。EPA與DHA同屬ω-3，雙鍵數卻分別是5與6。 「人體無法製造亞麻油酸，所以也不能由它形成花生四烯酸」：錯。亞麻油酸必須由飲食取得，但人體可以把它延長並去飽和，生成花生四烯酸。 「Ricinoleic acid或arachidonic acid為18:3」：蓖麻油酸為18:1（另含羥基，羥基不算雙鍵），花生四烯酸為20:4，都不是18:3。 「EPA、DHA的雙鍵數為1；2、2；3或4；5」：名稱中的penta（5）與hexa（6）直接對應雙鍵數，正確答案為5；6。 「海魚中具抗血小板凝集作用者為16:1或20:1」：16:1（ω-7）、20:1（ω-9）、20:1（ω-11）都只有一個雙鍵，不符合EPA的結構。應選20:5（ω-3）。 記憶口訣 「月十二、豆十四、棕十六，全部零雙鍵」：月桂酸12:0、肉豆蔻酸14:0、棕櫚酸16:0，都是飽和脂肪酸。 「油一、亞二、次三、花四，芥酸長鏈也一個」：油酸1個、亞麻油酸2個、次亞麻油酸3個、花生四烯酸4個雙鍵；芥酸22:1只有1個雙鍵。 「亞麻多個『n』，雙鍵多一個」：linolenic比linoleic多一個n，雙鍵也多一個（18:3對18:2）。 「EPA二十五，DHA二二六，海魚ω三抗凝集」：EPA為20:5、DHA為22:6，兩者都是ω-3；「海魚＋抗血小板凝集」就選20:5（ω-3）。