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（本講義取自《生藥豆》；［圖］處為結構圖，原圖待補） 陸、萜類（Terpenoids） 一頁知秋 生藥名稱 科名 學名 主要成分 主要作用 單萜類 樟腦 (Camphor) 樟科 (Lauraceae) Cinnamomum camphora Camphor (酮類) 止癢、反刺激 桉葉素 (Cineole) 桃金孃科 (Myrtaceae) Eucalyptus globulus Cineole (醚類) 祛痰、麻醉 薄荷腦 (Menthol) 唇形科 (Labiatae) Mentha arvensis Menthol (醇類) 止癢、驅風 麝香草酚 (Thymol) 唇形科 (Labiatae) Thymus vulgaris Thymol (酚類) 防腐、止痛、抗菌 倍半萜 青蒿 (Artemisinin) 菊科 (Asteraceae) Artemisia annua Artemisinin(內酯) 抗瘧 洋甘菊 (Chamomile) 菊科 (Asteraceae) Matricaria recutita Bisabolol、Matricin 抗發炎、解痙、 驅風 小白菊 (Feverfew) 菊科 (Asteraceae) Tanacetum parthenium Parthenolide 偏頭痛、解熱 纈草 (Valerian) 敗醬科(Valerianaceae) Valeriana officinalis Valerenic acid、Valepotriates(單萜) 助眠、抗焦慮 二萜 毛喉鞘蕊花(Forskolin) 唇形科 (Lamiaceae) Coleus forskohlii Forskolin (雙萜) 青光眼、氣喘、 高血壓 銀杏 (Ginkgo) 銀杏科 (Ginkgoaceae) Ginkgo biloba Ginkgolides、Flavones 腦循環、anti-PAF 紫杉醇 (Taxol) 紅豆杉科 (Taxaceae) Taxus brevifolia Paclitaxel (雙萜) 抗癌 (卵巢癌、乳癌) 三萜 印度苦楝(Azadirachta) 楝科 (Meliaceae) Azadirachta indica Azadirachtin (三萜) 昆蟲拒食劑 四萜 β-胡蘿蔔素 (植物來源) - β-Carotene (四萜) 維生素A前驅物 維生素A 總論 萜類又稱為Isoprenoids，是植物最大宗的天然物 基本單元 ［圖］ ［圖］ Isoprene (C5H8) 簡述：2s+4s→6s→6→5 合併DMAPP 和IPP的關鍵酵素：prenyltransferase Hemiterpenoids (C5) 1單位 DMAPP Monoterpenoids (C10) 2單位 1 DMAPP + 1 IPP Geraniol(GPP) Sesquiterpenoids (C15) 3單位 1 DMAPP + 2 IPP Farnesol(FPP) Diterpenoids (C20) 4單位 1 DMAPP + 3 IPP Gerannylgeraniol (GGPP) Triterpenoids (C30) 6單位 (2 x FPP) ★Squalene Tetraterpenoids (C40) 8單位 (2 x GGPP) Lycopersen 生合成路徑：★Acetate-Mevalonate pathway（2465） 雜萜(Meroterpenoid) 含有其他非萜類單元的物質， 如Ergoline由Tryptophan + DMAPP組成； 其他Indole/Quinoline類生物鹼由Tryptophan + secologanin（單萜）組成 大麻素（THC、CBD）由Olivetolic acid+ GPP（單萜）； Vit K1(Phylloquinone)、Vit E(α-Tocopherol)含有雙萜單元 半萜 僅包含一個Isoprene unit，極少以游離形式存在，如Angelic acid 當歸酸 個論 單萜 有些作為昆蟲防禦素或費洛蒙，通常具有揮發性，多為揮發油，具有強烈氣味 結構分類 ★Acyclic 無環 ★Linalool Citronellal Geranial(記得：G比Ｃ多一畫＝多雙鍵) ［圖］ ［圖］ ［圖］ ★Monocyclic 單環 ★Menthol ★Thymol ［圖］ ［圖］ ★Bicyclic雙環 (+)-Borneol (+)-Camphor Cineole (-)-Fenchone (+)-a-Pinene ［圖］ ［圖］ ［圖］ ［圖］ ［圖］ 藥用濃度整理 樟腦 (Camphor) 局部止癢 (Antipruritic): 0.1% - 3% 反刺激劑 (Counterirritant): >11% 薄荷腦 (Menthol) 局部止癢 (Antipruritic): 0.1% - 1% 反刺激劑 (Counterirritant): 1% - 16% 麝香草酚 (Thymol) 局部防腐、止痛: 0.1-1% 植物名 基原 成分 其他 樟腦 Camphor Borneo camphor 樟科 (Lauraceae) 木材、莖、根 Cinnamomum camphora ★右旋(+)-d-Camphor ★酮類雙環單萜 合成 Racemic, inactive ★局部止癢 (Antipruritic)、 咳嗽緩解 (吸入劑、局麻) 用★α-Pinene合成(消旋) 桉葉素 Cineole Eucalyptol, Cajuputol 桃金孃科 (Myrtaceae) 新鮮葉 (Fresh leaves) Eucalyptus globulus ★Cineole 醚類雙環單萜 (Bicyclic) 吸入劑(防腐、輕微麻醉) 祛痰劑 (Expectorant) 麝香草酚 Thymol Thyme camphor 唇形科 (Labiatae) ★Thymus vulgaris 銀斑薄荷 ★Monarda punctata Monarda didyma 繖形科 (Umbelliferae) ★Carum copticum印度藏茴香 ★Thymol 酚類單環單萜 非苯丙烷 抗菌、局部防腐、 止痛濃度0.1-1% 可由 m-Cresol 合成［圖］ 薄荷腦 Menthol 唇形科 (Labiatae) 開花頂端 (Flowering tops) Mentha arvensis var. piperascens (日本薄荷) 左旋左式(-)-l-Menthol ★醇類單環單萜 (擴張血管產生涼感) 局部止癢 (Antipruritic) 小劑量：驅風劑 大劑量：★抑制心臟 ★可透過thymol氫化取得 ［圖］ 倍半萜 考古考過 ［圖］ ［圖］ ［圖］ ★β-cadinene（β-杜松油萜） ★β-caryophyllene (β-石竹烯) ★abscisic acid(脫落酸) 祛痰與驅風 From 丁香 植物的生存賀爾蒙 倍半萜內酯分類★★ ★Germacranolide type Eudesmanolide type ★Guaianolide type ［圖］ ［圖］ ［圖］ 10 6+6 5+7 ★Parthenolide (小白菊內酯) Costunolide ★Matricin(母菊素) Grandma對大家都很好-10元環 E=equal 平等 Gua瓜分一定有大有小 γ-lactone 植物名 基原 成分 其他 纈草 Valerian 敗醬科(Valerianaceae) 乾燥根莖與根 Valeriana officinalis ★Valepotriates ★： Iridoid(雙環★單萜★)混合物 為脂溶性、不穩定(Unstable) 揮發油 Bornyl acetate 倍半萜 Valerenic acid (纈草烯酸)： ★抗焦慮 (Antianxiety) ★助眠 (Sleep aid) ［圖］ Valepotriates通式 青蒿 Artemisinin Sweet Wormwood 菊科 (Asteraceae) ★葉與頂端 Artemisia annua Artemisinin (青蒿素) ★Internal peroxide linkage★ 抗瘧疾★優於 Quinine Ｃ10衍生物： Artemether (脂溶性，藥效強，IM) Sodium artesunate (水溶/IV) ［圖］ ［圖］ Artemisinin (青蒿素) Artemether (蒿甲醚) δ-lactone、雙氧橋 10號碳從酮轉醚★脂溶性上升，可IM 洋甘菊 Chamomile (German / Roman) 菊科 (Asteraceae) 乾燥花頭 Matricaria recutita Chamaemelum nobile ★Guaianolide lactone★ Matricin母菊素 揮發油 (Volatile oil)： ★(-)-α-Bisabolol (沒藥醇) ★(-)-α-Bisaboloxide A & B 驅風★解痙攣 ★抗發炎 歐洲人參（泡茶） 小白菊 Feverfew 菊科 (Asteraceae) 葉 Tanacetum parthenium ★Germacranolide type★ Parthenolide 小白菊內酯 預防偏頭痛 ★解熱、★退燒 ★抑制血小板釋放血清素 Guaianolide type Germacranolide type ［圖］ ［圖］ Matricin (prochamazulene) 母菊素 Parthenolide小白菊內酯 洋甘菊花 小白菊葉 雙萜類 (Diterpenoids) 非揮發性，由2 x GGPP合成 骨架分類 化合物 來源 備註 鏈狀（Acyclic） 植醇（Phytol） 葉綠素、維生素 E/K1 構成親脂性側鏈結構 三環（Tricyclic） ★Abietic acid（考過結構） 松香（Rosin, 樹脂） 膏藥與貼布基質、黏合劑 ★Forskolin 毛喉喉鞘蕊花 活化AC（cAMP ↑）、消炎 四環（Tetracyclic） ★紫杉醇（Paclitaxel） 紫杉樹皮 抑制微管解聚（抗癌） 甜菊苷（Stevioside） 甜菊葉 天然甜味劑 多環（Polycyclic） ★銀杏內酯（Ginkgolides） 銀杏葉 PAF 受體拮抗劑 Forskolin Ginkgolides Taxol ［圖］ ［圖］ ［圖］ 植物名 基原 成分 其他 毛喉鞘蕊花 Forskolin (Colforsin) 唇形科Lamiaceae 根 (Roots) Coleus forskohlii ★Labdane diterpenoid Forskolin：無lactone 補：中藥-覆盆子也是Labdane 活化Adenylate cyclase →cAMP 上升 治療氣喘、★青光眼、★高血壓 銀杏 Ginkgo 銀杏科 Ginkgoaceae 乾燥葉 Ginkgo biloba Terpenoids：★Ginkgolides★ 有★三個lactone 六融合環 Flavone glycosides（Rutin） 減少微血管脆弱性 周邊血管疾病、腦循環障礙 ★Ginkgolides 抑制 PAF 抑制血小板凝集、支氣管收縮等 其他成分Bilobalide屬倍半萜 紫杉醇 Taxol (Paclitaxel) 紅豆杉科 Taxaceae 樹皮 (Bark) Taxus brevifolia 針葉 (Needles)： Taxus baccata Taxane type ★Taxol(Paclitaxel) 具 Oxetane ring (四圓環) ★C-13 酯類側鏈：活性必需 ★促進微管聚合 使細胞週期停在 G2 / M phase 從T. baccata 針葉提取前驅物 ★10-desacetylbaccatin III 半合成（差acetyl + 酯基） 三萜 很少考 植物名 基原 成分 其他 印度苦楝 Azadirachta 楝科 (Meliaceae) Azadirachta indica Azadirachtin屬於 Limonoid (Tetranortriterpenoid) ＝30-4=26C 昆蟲拒食劑 (Insect antifeedant) 四萜 生合成：GGPP head-to-head經過幾個步驟形成Lycopene★環化成Carotene 成份名 基原 成分 其他 維生素 A Vitamin A (Retinol) 動物：肝、魚油 植物：胡蘿蔔 ［圖］ 具★β-ionone ring ★醇類 視覺、生長、組織分化 缺乏造成夜盲症、乾眼症 具β-ionone ring類胡蘿蔔素可轉為Vitamin A 維生素 A 酸 Tretinoin All-trans retinoic acid ［圖］ 外用 (Topical)： 治尋常性痤瘡 (Acne vulgaris) 異維生素 A 酸 Isotretinoin 13-cis retinoic acid ［圖］ 口服 (Oral)： 治療 囊腫性痤瘡 (Cystic acne) 孕婦禁用 β-胡蘿蔔素 β-Carotene ［圖］ 中央斷裂可得 2 分子 Vitamin A 治療 紅血球生成性原紫質病 ★胡蘿蔔素血症 (皮膚黃)